Saturday, November 17, 2018

Reaksi Substitusi (Reaksi SN1 dan Reaksi SN2)

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan yang paling penting dan banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi beberapa tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil. Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation, karbanion, atau radikal bebas.
Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh. Reaksi substitusi dibagi menjadi 2, yaitu.
 

1. Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
 
    Pada reaksi substitusi nukleofil terdapat 2 reaksi yaitu sebagai berikut.
      -Mekanisme reaksi SN1 
           Mekanisme reaski SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air. Tahap 1. mekanisme reaksi SN1 tahap 1
    Tahap 2.
mekanisme reaksi SN1 tahap 2
     Tahap 3.
mekanisme reaksi SN1 tahap 3

    - Mekanisme reaksi SN2
           Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti –OH, –CN, CH3O–. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.
mekanisme reaksi SN2
    2. Reaksi substitusi elektrofilik
      Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron. Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu :

Sehingga dari uraian diatas maka timbul permasalahan sebagai berikut.
1. Mengapa pada benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi dan sukar mengalami reaksi adisi?
2. Bagaimana perbandingan mekanisme substitusi SN1 dan SN2 ?
3. Mengapa pada benzena umumnya terjadi reaksi substitusi elektrofilik ?




Fessenden, R. J dan J. S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3. Jakarta : Erlangga.
Griffin, R. W. 1969. Modern Organic Chemistry. Tokyo: McGraw-Hill Inc.
Hart, H. 1990. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.

at

27 comments:

  1. UnknownNovember 17, 2018 at 4:46 AM

    Thanks mutii mau jawab soal no 1
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete
  2. Febrina AnggrainiNovember 17, 2018 at 4:47 AM

    oke muti saya akan mencoba jawab pertanyaan anda
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron

    ReplyDelete
  3. UnknownNovember 17, 2018 at 4:49 AM

    Mksih mutiara :)
    Jawabannya
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  4. Excel EmerlanNovember 17, 2018 at 4:49 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  5. Nurafni oktafiaNovember 17, 2018 at 4:51 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  6. JessicaNovember 17, 2018 at 4:55 AM

    Terima kasih atas materinya. Menurut saya nomor 1 itu Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete
  7. imaNovember 17, 2018 at 4:56 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  8. Tia FennyNovember 17, 2018 at 5:05 AM

    Makasih paparannya mutek,
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  9. UnknownNovember 17, 2018 at 5:23 AM

    terima kasih materinya, baiklah saya akan coba menjawab nomor 2, yaitu Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.

    ReplyDelete
  10. UnknownNovember 17, 2018 at 5:31 AM

    Hello mutek
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  11. Chemistef~November 17, 2018 at 5:32 AM

    Makasih Muti materinya
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  12. GuitakuGuitaNovember 17, 2018 at 5:49 AM

    Hallo muih..
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete
  13. UnknownNovember 17, 2018 at 5:56 AM

    Hello mutek
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.

    ReplyDelete
  14. UnknownNovember 17, 2018 at 6:12 AM

    Halo mutii, saya akan coba jawab pertanyaan nomor 1: Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete
  15. UnknownNovember 17, 2018 at 7:23 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  16. UnknownNovember 17, 2018 at 7:36 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  17. Uma Siyam Syamsiar SariNovember 17, 2018 at 8:17 AM

    Ok terima kasih. Menurut saya soal no 1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  18. UnknownNovember 17, 2018 at 8:20 AM

    Makasih muti. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1 dan 2 yaitu:
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.

    ReplyDelete
  19. UnknownNovember 17, 2018 at 8:30 AM


    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.

    ReplyDelete
  20. Bagas RimawanNovember 17, 2018 at 8:36 AM

    terima kasih materinya, baiklah saya akan coba menjawab nomor 2, yaitu Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.

    ReplyDelete
  21. ClaudiaNovember 17, 2018 at 8:41 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  22. benybermantooNovember 17, 2018 at 8:57 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  23. IrhashNovember 17, 2018 at 9:36 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  24. Edy KurniawanNovember 17, 2018 at 9:42 AM

    Thankyou muti
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  25. UnknownNovember 17, 2018 at 9:59 AM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete
  26. UnknownNovember 17, 2018 at 12:34 PM

    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.
    2. Pada SN1 : terjadi di alkil halida tersier,nukleofil yang dapat menyerang adalah basa sangat lemah seperti H2O,CH3CH2OH.
    Pada SN2 : terjadi di alkil halida primer dan sekunder,nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH dan CN,serangan dilakukan dari belakang.
    3. Hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya akan elektron.

    ReplyDelete
  27. Sserlinajambi@gmail.comNovember 17, 2018 at 2:48 PM

    makasih mut
    1. Pada benzena lebih mudah mengalami substitusi karena benzena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi yang akan menyebabkan resonansi.

    ReplyDelete

Subscribe to: Post Comments (Atom)

REAKSI SIKLOADISI (REAKSI DIELS-ARDER) Reaksi sikloadisi merupakan reaksi dimana dua molekul tak jenuh ditambah ke satu sama lainnya un...

  • (no title)
    REAKSI PERISIKLIK : REAKSI DIELS-ARDER REAKSI PERISIKLIK Reaksi perisiklik   adalah suatu jenis   reaksi organik   di mana   keadaa...
  • Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik
    KEASAMAN SENYAWA ORGANIK  Efek Induksi Efek Induksi mempengaruhi keasaman dari suatu senyawa. Dimana Suatu efek yang dihasilkan dari p...
  • (no title)
    REAKSI SIKLOADISI (REAKSI DIELS-ARDER) Reaksi sikloadisi merupakan reaksi dimana dua molekul tak jenuh ditambah ke satu sama lainnya un...