Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

KEASAMAN SENYAWA ORGANIK 

Efek Induksi

Efek Induksi mempengaruhi keasaman dari suatu senyawa. Dimana Suatu efek yang dihasilkan dari penarikan elektron dari pusat muatan negatif adalah suatu efek penstabilan karena menyebarkan muatan sehingga menurunkan kerapatannya. Dengan demikian, gugus –I meningkatkan keasaman asam tak bermuatan seperti asetat karena menyebarkan muatan negatif anionnya.

Gugus –I juga meningkatkan keasaman asam bermuatan. Sebagai contoh, jika asam bermuatan +1 (dan basa konjugasinya adalah basa tak bermuatan), gugus –I mendestabilkan pusat positif (dengan meningkatkan muatan positif) asam, dan destabilisasi akan hilang ketika proton terlepas. Pada umumnya dapat dikatakan bahwa gugus yang menarik elektron melalui efek medan akan meningkatkan keasaman dan menurunkan kebasaan, sedangkan gugus pendorong elektron akan bertindak ke arah sebaliknya. Sebagai contoh :

Kekuatan asam metanoat berbeda dengan kekuatan asam etanoat, asam metanoat lebih kuat. Jika dilihat dari struktur kedua asam di atas, dapat diperkirakan perbedaan kekuatan asam tersebut disebabkan oleh pengaruh gugus – CH₃. Dibandingkan asam metanoat, kekuatan asam etanoat lebih lemah. Gugus –CH₃ pada asam etanoat mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H⁺, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus –CH₃ dikatakan mempunyai efek induksi mendorong elektron dan diberi simbol +I.

Dilihat dari struktur ketiga asam di atas, tentunya perbedaan kekuatan asam tersebut dikarenakan adanya substituen –Cl dan –OH pada asam (2) dan asam (3). Substituen –Cl dan –OH mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif positif, akibatnya atom H mudah dilepas sebagai H+ dan asamnya menjadi lebih kuat. Gugus –OH dan –Cl dikatakan mempunyai efek induksi menarik elektron dan diberi simbol –I.

KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

Kebasaan suatu senyawa tergantung pada kesedian pasangan elektronnya untuk disumbangkan. Heteroatom tetangga yang mempunyai pasangan elektron bebas seperti oksigen, nitrogen, atau halogen cenderung melemahkan kebasaan. Sebagai contoh, hidrazin (NH₂NH₂) mempunyai pKɑ yang lebih kecil sebanyak dua satuan daripada pKɑ amoniak.

Efek induksi yang mempengaruhi kebasaan suatu senyawa. Kekuatan basa dapat ditinjau dari kemampuan molekul/senyawa untuk mendonorkan pasangan elektron bebasnya. Sebagai contoh yaitu Kebasaan amoniak dan metil amonia

Kebasaan amoniak dan metil amonia dapat berbeda karena adanya efek induksi dari gugus –CH3. Dilihat dari kekuatan basanya, metil amina lebih kuat (pKb-nya lebih kecil). Hal tersebut dikarenakan  pada metil amina terdapat gugus –CH₃. Gugus –CH₃ mempunyai efek induksi mendorong elektron sehingga pasangan elektron bebas pada atom N lebih mudah didonorkan. Akibatnya kebasaan metil amina lebih kuat dibandingkan amonia.

KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

Tingkat kebasaan diukur dengan tingkat pKb. Factor lain yang dapat mempengaruhi kekuatan dari sebuah basa yaitu:

• ·         Kemudahan pasangan bebas mengikat ion hydrogen
• ·         Kestabilan dari ion yang terbentuk

Contohnya amin primer alifatik dan amoniak. Kedua senyawa tersebut memiliki perbedaan dari adanya CH₃  pada metil amin dari ammonia. Golongan alkil memiliki kecenderungan untuk mendorong electron menjauhi gugus lain. Sehingga aka nada muatan negative yang bertambah disekitar atom nitrogen. Muatan negative tersebut akan membuat pasangan bebas lebih menarik ion hydrogen (semakin negative nitrogen semakin mudah terikatnya ion hydrogen).

Untuk kestabilan ion  metilamonium dan ion ammonium. Pada ion metilamonium, muatan positif tersebar disekitar ion dari efek dorongan electron. Semakin menyebar muatan maka akan semakin stabil suatu ion tersebut.

sehingga dari uraian diatas maka timbul permasalahan sebagai berikut.

1. Bagaimana efek yang dihasilkan dari efek induksi pada suatu senyawa organik ?

2. Bagaimana hubungan antara tingkat kebasaan dengan nilai pKb ?

  

Sumber:
Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.